叠氮修饰葡萄糖（Ac4GIcNAz，CAS 号：98924-81-3），化学名称为 N - 叠氮乙酰基 - 2,3,4,6 - 四 - O - 乙酰基 -β-D - 氨基葡萄糖 ，是一种具有独特化学结构和广泛应用价值的糖衍生物。其分子由葡萄糖骨架衍生而来，在葡萄糖的氨基上连接叠氮乙酰基，同时葡萄糖环上的四个羟基被乙酰基保护。这种结构设计赋予了 Ac4GIcNAz 特殊的化学性质和反应活性，使其成为糖化学、化学生物学及生物医学研究中的重要工具分子。

中文名称：叠氮修饰葡萄糖

英文名称：Ac4GIcNAz

CAS：98924-81-3

结构式：

从结构上看，葡萄糖骨架是 Ac4GIcNAz 的核心部分，为整个分子提供了糖基的基本结构特征。氨基上的叠氮乙酰基是该分子的关键活性基团，叠氮基（-N₃）具有高度的化学活性，可参与点击化学反应，尤其是在铜（I）催化或无铜条件下，能与炔基、环丙烯基等发生高效且特异性的反应，形成稳定的连接结构。这种点击化学反应具有反应速度快、选择性高、生物相容性好等优点，适用于在复杂生物体系中对生物分子进行标记和修饰。而葡萄糖环上的四个乙酰基作为保护基团，一方面能够增强分子在反应过程中的稳定性，避免羟基参与不必要的副反应；另一方面，在完成特定反应后，乙酰基可通过水解等方式去除，恢复葡萄糖羟基的活性，以便进行后续的功能化修饰。

Ac4GIcNAz 的理化性质与其结构密切相关。在物理状态上，它通常为白色至类白色结晶性粉末，便于储存和使用。在溶解性方面，由于分子中存在多个乙酰基，使其具有一定的脂溶性，可溶于常见的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃等，但在水中的溶解性相对较差。其化学稳定性在一定条件下表现良好，在干燥、避光的环境中，叠氮基和乙酰基结构能够保持稳定，但需要注意避免与强还原剂、强酸、强碱等物质接触，以防发生反应导致结构破坏。此外，在加热或受到剧烈撞击时，叠氮基可能会发生分解，释放出氮气，因此在储存和操作过程中需严格遵循安全规范。

在实际应用中，Ac4GIcNAz 的叠氮基团使其在生物正交化学领域发挥着重要作用。生物正交化学旨在实现在生物体系内不干扰正常生理过程的化学反应，Ac4GIcNAz 可作为糖基化探针，用于标记细胞表面或细胞内的糖蛋白和糖脂。科研人员通过将含有炔基的荧光探针或生物素等功能分子与 Ac4GIcNAz 进行点击化学反应，能够在细胞或生物体内对特定糖基化修饰的生物分子进行荧光标记或富集，从而研究糖基化在细胞识别、信号传导、免疫反应等生命过程中的作用机制。例如，在肿瘤研究中，肿瘤细胞表面的糖基化模式往往与正常细胞不同，利用 Ac4GIcNAz 标记肿瘤细胞表面的糖蛋白，结合点击化学和荧光成像技术，可清晰观察肿瘤细胞的糖基化特征，为肿瘤的早期诊断和靶向治疗提供新的思路和方法。

在药物研发领域，Ac4GIcNAz 也具有潜在的应用价值。通过点击化学反应，可将药物分子或靶向配体连接到 Ac4GIcNAz 修饰的生物分子上，构建具有靶向性的药物递送系统。例如，将 Ac4GIcNAz 标记的抗体与抗肿*药物通过点击反应偶联，利用抗体对肿*细胞的特异性识别能力，实现药物在肿瘤部位的精准递送，提高药物疗效并降低对正常组织的毒副作用。此外，在材料科学领域，Ac4GIcNAz 可用于制备含糖基的功能材料。通过点击化学反应，将 Ac4GIcNAz 引入到聚合物或纳米颗粒表面，赋予材料糖基化修饰，使其具有与生物分子特异性识别和相互作用的能力，可应用于组织工程、生物传感器等领域。

在操作 Ac4GIcNAz 时，需严格遵守安全规定。由于叠氮化合物具有潜在的爆炸性风险，应避免在高温、高压或撞击条件下操作，实验过程需在通风良好的环境中进行，操作人员需佩戴防护装备，如手套、护目镜等。在储存时，应将其密封保存于阴凉、干燥处，远离火源和热源，防止发生意外。

Ac4GIcNAz 凭借其独特的叠氮修饰结构和优异的化学性质，在多个领域展现出巨大的应用潜力。随着相关研究的不断深入，它将为生命科学、医学和材料科学等领域的发展提供更有力的支持和更广阔的创新空间。

小编：HLL 2025年6月5日